Benjamin Barry arbeitet in einer Werbeagentur in New York. Er wettet, dass er Andie Anderson innerhalb von zehn Tagen dazu bringen kann, sich in ihn zu verlieben. Er ahnt jedoch nicht, dass die Journalistin einen entgegen gesetzten Plan verfolgt. Sie beschäftigt sich mit den Möglichkeiten, eine Beziehung zu beenden.
Als die beiden Beteiligten von ihren jeweiligen Plänen erfahren, kommt es zum Streit. Andie schreibt ihren Artikel, in dem sie sich auf Benjamin bezieht. Aber da sie trotzdem keine besseren Aufträge erhält, plant sie nach Washington zu fliegen. Benjamin kann sie im letzten Moment aufhalten.
Kritik
Der Film parodiert die Ratgeber-Seiten in Lifestyle-Magazinen. Die gegensätzlichen Absichten der beiden Protagonisten sorgen für eine lebhafte Geschichte, die mit einem typischen Happyend endet.
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